banner
行业新闻

您的当前位置:首页 > 新闻资讯 > 行业新闻

上海氟睿简析N-氟代双苯磺酰胺

来源:http://www.shf2chem.com/ │ 发表时间:2019-09-04 | 浏览数:载入中...

一:上海氟睿告诉您N-氟代双苯磺酰胺基本信息


【英文名称】 N-Fluorobenzenesulfonimide


【分子式】 C12H10FNO4S2


【分子量】 315.34


【CAS 登录号】 [133745-75-2]


【缩写和别名】 NFSI


【结构式】


上海氟睿N-氟代双苯磺酰胺生产销售


【物理性质】 白色固体,mp 114~116℃,ρ 1.527g/cm3。易溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,在乙醇、甲醇中溶解度较小,在水、石油醚中溶解度更小。对酸稳定,遇强还原剂分解,不易燃。


【制备和商品】 国内外化学试剂公司均有销售。


【注意事项】 该试剂能在室温保存,尽量避光保存,在通风橱中进行操作。


二:上海氟睿告诉您N-氟代双苯磺酰胺各类反应

N-氟代双苯磺酰胺 (NFSI) 主要作为氟化剂,可对烯醇硅醚或烯醇锂盐等进行单氟化反应。常见的是对含有α-氢的酮、酯以及β-二羰基化合物的烯醇化物或烯醇硅醚进行亲电进攻,得到相应的α-氟代化合物 。

此外,N-氟代双苯磺酰胺 (NFSI) 也能与一些具有活性亚甲基的化合物反应合成单氟或双氟化合物,如含有膦酸酯[2]、氰基[3b]或砜基[3a]的化合物 。

不对称氟化是合成手性氟化合物的一类重要方法。β-酮酸酯[4]、β-羰基膦酸酯[5]、β-酮酰胺[6]、α-氰基酸酯[7]、羟基吲哚[8]或伯醛[9]等具有活性α-氢的化合物,都可以用作不对称氟化的前体。所用手性配体大多集中在 BOX、DBFOX 或 BINAP 衍生物等。所用金属主要是铜、钯等 。

作为亲电氟化试剂,N-氟代双苯磺酰胺 (NFSI) 也被成功应用于串联氟化反应。使用手性亚膦酰胺为配体,N-氟代双苯磺酰胺 (NFSI)  为亲电氟化试剂,实现了铜催化的亚苄基β-酮酸酯的 1,4-加成/氟化串联反应。

N-氟代双苯磺酰胺 (NFSI) 为亲电试剂,苯并噻唑作为导向基团,在钯催化下可以将邻位 C−H 键直接氟化,以中等收率得到邻位氟代产物 。

在钯催化的 C−H / C−H 交叉偶联反应中,NFSI 作为氧化剂,将 Pd(Ⅱ) 氧化到Pd(Ⅳ) 物种,然后高选择性地活化单取代富电子苯环对位碳-氢键,以较高收率得到联芳基化合物。

hQFB1cWbr07lm/Uq8zzwN6mGNKYk7N2e1htZXhHtV1FNX8M6UWnsMT2IJxNhuSf7OOzEoChWJKYAxJKipRzKXNRm8EzfSKjXOmCZYs8FYQ0EjX5H26vPXg==